Effectivement, il vaudrait mieux éviter que les caisses ne se transforment en baignoires. De plus, le bois risque de ne pas aimer le contact direct de la terre humide et des racines de bambous qui sont parait-il assez agressives.
Pourquoi ne pas commencer par percer des trous au fond des caisses, en respectant une densité similaire à ce qui se fait pour les jardinières du commerce (à peu près un trou tous les 10 centimètres). Avec une perceuse électrique et une mèche à bois de 10 mm, cela devrait aller assez vite.
Ensuite, plutôt qu'un film plastique à percer, il vaudrait mieux utiliser de la bâche "tissée" en polypropylène en mettant :
une bâche en fond de jardinière, remontant de 20 cm sur les bords;
une couche de gravier ou de billes d'argiles pour le drainage
une nouvelle bâche pour éviter que la terre ne descende colmeter la couche drainante
puis, enfin, la terre de culture.
De cette façon, la terre peut rester suffisamment humide, mais le fond des jardinières restera aéré et l'eau ne pourra pas stagner.
Quand aux périodes de fortes pluies, l'eau qui s'écoulera des jardinières ne risquera pas plus d'abimer votre terrasse que maintenant, puisque, en l'absence des jardinières elle serait, de toutes façons, tombée sur la terrasse. Seule l'eau d'un éventuel sur-arrosage pourrait être à craindre.